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 ANHÍDRIDO FTÁLICO 

ANHÍDRIDO FTÁLICO 

 

C6H4(CO)2O

 

Se  le llama también  ftalandiona.

Se encuentra en forma  cristalina de agujas rómbicas que funden a 130,8°C y es soluble en agua, alcohol  y éter.

Se obtiene deshidratando el  ácido ftálico  a más de  200°C  y en presencia de un deshidratante como el P2O3.

C6H4(COOH)2  +  P2O3  →   C6H4(CO)2O  + H2O

El anhídrido ftálico  con benceno y en presencia  de cloruro de aluminio como  catalizador  produce la  antraquinona  que se emplea para producir alizarina C6H4CO2C6H4   y otros colorantes derivados.

En el laboratorio se puede producir fenolftaleína haciendo reaccionar el anhídrido ftálico  con fenol  en presencia del cloruro de cinc  y a unos 120 grados. en presencia  de  cloruro  de cinc.
Se coloca  una pequeña cantidad del anhidro con otro tanto de sulfúrico concentrado  y se deja enfriar hasta unos 115 °C se agrega el doble de fenol fundido  y se refluye  a 120 grados  durante   más de una hora.  Se agrega agua y sigue hirviendo hasta  eliminar el olor del fenol, se agrega  NaOH  muy diluido  y caliente. Luego de enfriar  se precipita con  ácido acético  y algo de clorhídrico. Se deja reposar y se filtra  al vacío. Es soluble en etanol y se puede usar para reconocer bases. Antiguamente la fenolftaleína se usaba como  laxante.

Para obtener  fluoresceína  se calientan  hasta 200  grados, por varios minutos,  una mezcla de una parte de  anhídrido ftálico  con dos partes de  resorcina, se deja enfriar  y se agrega solución de NaOH obteniéndose fluorescencia verde. Si se agrega amoníaco  con gotas de ZnCl2  la fluorescencia es amarillo verdosa.
Si se agrega bromo se obtiene eosina y con  iodo  eritrosina-
La fluoresceína es un polvo que puede tener naranja o rojo según su preparación  y aunque poco soluble en agua, en concentraciones de una parte  en 16 millones de agua,  le da un fuerte color fluorescente, que sirve para determinar corrientes ocultas. Con álcalis  produce soluciones rojo amarillentas  con fluorescencia verde. 

 

 

Por el  profesor  Enrique J. Olaya   Programa Futuros Científicos OFEC