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 FENOL

FENOL

C6H5OH

También lo llaman ácido fénico, ácido carbólico, hidroxi benceno.

Es un sólido cristalino  incoloro, de olor agradable  alquitranado. Es más denso que el agua (1,07 g/ml) y muy soluble, 6,7 gramos  en 100 ml  a temperatura ambiente y sobre todo en la caliente. Cuando está en contacto con el aire toma color pardo o rosáceo. Es higroscópico  y se derrite absorbiendo humedad del aire. También es muy soluble  en éter y etanol.

Podemos determinar su punto de fusión (41°C) Hierve a 182°C

Al hacerlo se debe tener mucho cuidado, porque el solo contacto con la piel produce dolorosas quemaduras.

 

 

Obtención de fenol. Si a un poco de benceno al que agregamos tricloruro de aluminio como catalizador AlCl3, en un recipiente, hacemos burbujear a través  de él  Hidrógeno  y lo refluimos, podemos obtener fenol que se reconoce porque da azul violeta con sol de FeCl3  neutralizada con  gotas de  amoníaco

2C6H6  + O2  → 2C6H5OH

Une mezcla de  ácido salicílico  con cal sodada  al calentarse  produce fenol que se reconoce por su olor característico.

El benceno se puede reconvertir a ácido benzoico  usando como catalizador el AlCl3  y pasando sobre  este una corriente de CO2, en la reacción de Friedel y Crafts.

C6H6 + CO2 →  C6H5COOH    (ácido bencenometiloico)

Se reconoce porque da  color carne al ser tratado con solución acuosa de FeCl3  en medio neutro. 

También el polvo de cinc  transforma el fenol en benceno:

Los álcalis de sodio y potasio  producen los respectivos fenatos  con  disoluciones de fenol aclarando las emulsiones acuosas de este. Se revierte la reacción agregando poco a poco cualquier ácido, incluso carbónico, la  solución recupera su color turbio de emulsión.

Los fenoles con excepción del nitro fenol  y el timol, con gotas de solución acuosa de FeCl3 dan color violeta.

Una  pequeña ¿cantidad de fenol  sólido con gotas de cloroformo y KOH sólido, al calentarse produce  color rojo.

La reacción de Lieberman  se hace agregando gotas de H2SO4  a un cristal de fenol  y luego gotas de nitrito de potasio KNO2  y se produce coloración azul que enrojece al agregar agua  y vuelve al azul cuando se alcaliniza con NaOH  parece  deberse a  formación de indofenol y la  producen todos los fenoles.
Si en un tubo de ensayo colocamos gotas de emulsión de fenol  y unos cristales de nitrito de sodio  y luego dejamos ¿rodar por las paredes del tubo  gotas de H2SO4 concentrado, sin mezclar,  en la zona de contacto  entre el ácido  y la emulsión de fenol, se forma  un anillo verde esmeralda en la parte inferior y rojo en la superior.

En una cápsula de porcelana  se evaporan gotas de solución de un nitrato  y se agrega un cristalito de fenol  y gotas de H2SO4 concentrado, se produce una coloración  rojiza.  Se se neutraliza con gotas de amoníaco se  obtiene un color amarillo intenso de picrato de amonio

Producción de ácido pícrico:

En Un Erlenmeyer pequeño se colocan 25 ml de  ácido nítrico industrial  y se agregan gota a gota   5 ml de sol acuosa de fenol, se hierve a reflujo unos minutos y se deja enfriar. Se obtiene  trinitro fenol en cristales amarillos, también llamado ácido pícrico.

C6H6OH  + 3HNO3    →  C6H2OH(NO3)3   + H2O

En el laboratorio se puede producir fenolftaleína haciendo reaccionar el anhídrido ftálico  con fenol  en presencia del cloruro de cinc  y a unos 120 grados. 
Se coloca  una pequeña cantidad del anhidro con otro tanto de sulfúrico concentrado  y se deja enfriar hasta unos 115 °C se agrega el doble de fenol fundido  y se refluye  a 120 grados  durante   más de una hora.  Se agrega agua y sigue hirviendo hasta  eliminar el olor del fenol, se agrega  NaOH  muy diluido  y caliente. Luego de enfriar  se precipita con  ácido acético  y algo de clorhídrico. Se deja reposar y se filtra  al vacío. Es soluble en etanol y se puede usar para reconocer bases.

 


Por el  profesor  Enrique J. Olaya   Programa Futuros Científicos OFEC