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 BENCENO

BENCENO

 

 

C6H6

Es ‘un líquido incoloro, liviano, de olor agradable  menos  denso que el agua  y  se mezcla poco en ella. En cambio es más soluble  en alcohol y otros compuestos orgánicos. Y disuelve grasas, azufre, yodo, alcanfor, ceras etc.

Para saber si un alcohol es absoluto o tiene algo de agua, lo mezclamos con benceno y si tiene aunque sea muy poca agua, se obtiene una mezcla opaca.

El benceno se obtiene de  la destilación de la hulla o el alquitrán, pero podemos prepararlo nosotros en el  laboratorio por la síntesis de Mitcherlich  que consiste en destilar  ácido benzoico con cal sodada o también  con Benzoato de sodio en cantidades aproximadamente iguales.

C6H6COOH   + CaO + 2NaOH  →  C6H6 + Na2CO3  + H2O

 Se obtienen dos capas. Una acuosa con  emulsión de benceno y  ya fase superior orgánica con  benceno  e impurezas coloreadas producto de reacciones  colaterales.  Se puede separar con embudo de decantación y re destilarlo en baño  de María ya que hierve a 81 grados. Se recoge la fracción entre 78 y 82°C.
Estos procedimientos y los que siguen  en química orgánica no deben hacerse con mechero sino  con calentadores eléctricos.

A diferencia de los alquenos, no reacciona con el reactivo de Bayer ni el agua de bromo. 
Obtención de fenol. Si a un poco de benceno al que agregamos tricloruro de aluminio como catalizador AlCl3, en un recipiente, hacemos burbujear a través  de él  Hidrógeno  y lo refluimos, podemos obtener fenol que se reconoce porque da azul violeta con sol de FeCl neutralizada con  gotas de  amoníaco

2C6H6  + O2  → 2C6H5OH

El benceno se puede reconvertir a ácido benzoico  usando como catalizador el AlCl3  y pasando sobre  este una corriente de CO2, en la reacción de Friedel y Crafts.

C6H6 + CO2 →  C6H5COOH    (ácido bencenometiloico)

Se reconoce porque da  color carne al ser tratado con solución acuosa de FeCl3  en medio neutro.  

El benceno tratado con solución de permanganato  produce  ácido oxálico

C6H6  + 12O2 →  3(COOH)2   que decolora soluciones agregadas de permanganato posteriormente, produciendo precipitado pardo  de MnO2

Con mezcla sulfonítrica en baño  de enfriamiento y con agitación  produce el nitro benceno o esencia  de mirbana. Esta mezcla vertida sobre agua se va al fondo  por ser más densa. Con ella se produce la anilina o fenil amina- Se puede separar  con el embudo de decantación.

Experimentos  descritos en guías de laboratorios Modulares OFEC:

Solidificación del Benceno

Formación de nitro benceno

En un tubo de ensayo colocamos  nitrato solido y agregamos gotas de benceno y luego HsSO4 concentrado se percibe el olor a almendras amargas del  nitrobenceno   CH6N5NO2

Obtención de anilina (fenilamamina)

 

 

 

Por el  profesor  Enrique J. Olaya   Programa Futuros Científicos OFEC